O título refere-se à protagonista, Pollyanna Whittier, uma jovem órfã que vai viver em Beldingsville, Vermont, com sua única tia viva, tia Polly. A filosofia de vida de Pollyanna é centrada no que ela chama "o Jogo do Contente", uma atitude otimista que aprendeu com o pai. Esse jogo consiste em encontrar algo para se estar contente, em qualquer situação por que passemos. Isso se originou com um incidente num Natal, quando Pollyanna, que estava achando que ia ganhar uma linda boneca, acabou recebendo um par de muletas. Imediatamente, o pai de Pollyanna aplicou o jogo, dizendo a ela para ver somente o lado bom dos acontecimentos — nesse caso, ficar contente porque "nós não precisamos delas!".
om essa filosofia, aliada a uma personalidade radiante e uma alma sincera e simpática, compassiva, Pollyanna leva muita alegria e contentamento à sombria e triste propriedade da tia, que transforma em um lugar maravilhoso para se viver. O "jogo do contente" protege-a também das atitudes severas e desaprovadoras de sua tia: quando tia Polly a colocou num sótão abafado, sem tapetes ou quadros, ela exultou com a bela vista que se descortinava daquela altura; quando tentou punir sua sobrinha por estar atrasada para o jantar, dizendo que só iria comer pão e leite, na cozinha, com a cozinheira Nancy, Pollyanna agradeceu-lhe efusivamente, porque ela gostava de pão e leite, e também gostava de Nancy.
Em breve, Pollyanna ensina a alguns dos mais problemáticos habitantes de Beldingsville a 'jogar o jogo do contente', desde uma inválida queixosa chamada Mrs. Snow até um solteirão, Mr. Pendleton, que vivia sozinho em uma mansão. Até tia Polly – achando-se sem saída diante da animada recusa de Pollyanna de ficar triste e cabisbaixa – aos poucos começa a se tornar mais simpática e amigável, muito embora resista ao jogo do contente mais tempo do que qualquer outra pessoa.
Otávio
